Bis ins 9./10. Jahrhundert gab es in Wollerau keine nennenswerten Siedlungen. Nach 800 wurde die erste Höhenstufe im heutigen Dorfbereich allmählich ausgeforstet, worauf der Ortsname Wollerau, aber auch der Rodungsname Rütiböl hinweisen. Im Jahre 1217 erscheinen mit den Rittern Ulrich und Rudolf (mit Löwe im Ritterwappen) die ersten Ortsvertreter, wohnhaft im Turm auf der Turmmatt. Die politische Oberhoheit über den "Hinteren Hof" Wollerau hatten bis Mitte des 14. Jahrhunderts die Grafen von Rapperswil und deren Rechtsnachfolger Habsburg-Laufenburg inne. Anno 1342 kaufte Jakob Brun, Bruder des Zürcher Bürgermeisters Rudolf Brun, die Vogteirechte. Diese verschafften ihm ansehnliche Einnahmen.

Durch die Expansionsgelüste der Schwyzer in den Raum Zürichsee kam es nach 1436 zum Alten Zürichkrieg, u.a. 1445 zu einer Schlacht bei Wollerau im Rütibüöl. Zürich verlor 1450 im Frieden zu Einsiedeln den "Hintern Hof" Wollerau und den "Vordern Hof" Pfäffikon ans siegreiche Schwyz. Weil die Richterswiler 1529 zur Reformation übergetreten waren, wurde Wollerau 1536 von der Pfarrei Richterswil getrennt und zu einer eigenen Pfarrei erhoben.

Die Westgrenze von Wollerau bildete bis 1847 das militärische Aufmarschgebiet der Zürcher in den Konfessionskriegen von Kappel und Villmergen, aber auch im Sonderbundskrieg von 1847. Schwyz stellte bis zum Einfall der Franzosen im Jahre 1798 den Obervogt, zuständig für wichtige Rechtsgeschäfte (u.a. die Todesstrafe), aus den Bürgern der Korporation Wollerau ernannte man den Untervogt, der vor allem zivilrechtliche Geschäfte (Dokumentbestätigungen, Erbgänge usw.) betreute.

Nach der Helvetik wurde der "Hintere Hof" Wollerau in "Bezirk Wollerau" umbenannt. Bei der Kantonstrennung und der Entstehung eines "Kantons Schwyz äusseres Land" (1831-33) machte der damalige Bezirk Wollerau wegen Streitigkeiten unter den Familien Kümin und Bachmann nicht mit und verblieb - im Gegensatz zu den Bezirken Pfäffikon, March, Einsiedeln und Küssnacht - beim Alten Land Schwyz.

Nach der Annahme der ersten Bundesverfassung entstand 1848 die politische Gemeinde Wollerau. Wollerau wurde im neu geschaffenen "Bezirk Höfe" Bezirkshauptort für vier Jahre, Pfäffikon für deren zwei. Die Bundesverfassung von 1848 ermöglichte auch erstmals die freie Niederlassung und damit den Zuzug von evangelisch-reformierten Glaubensbrüdern und -schwestern.

Das 19. Jahrhundert ermöglichte einen gewissen wirtschaftlichen Aufschwung: Bau der Strasse von Schindellegi über Wollerau nach Richterswil, vom Dorf in die Roos und vom Weingarten nach Freienbach / Bau der Textilfabrik Verenahof / Bau der Färberei und Bleicherei Gebrüder Frei in der Roos / Errichtung eines Schulhauses 1834/35. Mit der Eröffnung der SOB-Linie im Jahre 1891 erhielt das Dorf Anschluss an das internationale Eisenbahnnetz. Trotz der wirtschaftlichen und technischen Entwicklung blieb der bäuerliche und handwerklich Charakter der etwa 2’500 Einwohner zählenden Gemeinde bis zur Eröffnung der Autobahn A3 im Jahre 1968 erhalten.

Der Bau der Autobahn A3 beschleunigte sich der wirtschaftliche Aufschwung, verbunden mit einer starken Bautätigkeit. Dieser soziologische Umbruch, verbunden mit einem starken Bevölkerungszuzug und einer sprunghaften Verkehrszunahme, rief nach einem rapiden Ausbau der Infrastruktur: Bau eines Mehrzweckgebäudes und neuer Schulanlagen, Errichtung eines Bezirksrathauses und der Alterssiedlung "Turm-Matt", Ausbau des Busbetriebes, Aus- und Neubau von Turn- und Sportanlagen, Bau eines Werkhofes für Strassenunterhalt und Feuerwehr, Erstellung eines neuen Verwaltungsgebäudes in der "Wächlen" und weitere kommunale Infrastrukturaufgaben.

Unter Wollerau in Zahlen finden Sie weitere Informationen über die Entwicklung der Bevölkerungszahlen.