Man schrieb das Jahr 1864. Vorbei waren die Zeiten, in denen Wollerau lediglich mit dem Bilgeriwäg mit Richterswil und mit dem Bächer Gässli und dem holprigen Schlyffitobel-Karrweg mit Bäch verbunden war. Ein Jahr nach der Fertigstellung der neuen Verbindungsstrasse Richterswil-Wollerau wurde nun auch der Bau der Strasse Richtung Fürti in Angriff genommen. Entlang derselben entwickelte sich eine rege Bautätigkeit. In kurzer Zeit entstanden verschiedene Häuser im Spätbiedermeierstil, die das Dorfbild entlang der Hauptstrasse heute noch prägen. Ebenfalls in den sechziger Jahren des vorigen Jahrhunderts wurden die Strassen nach Wilen-Freienbach, nach der Erlen und in die Roos gebaut. Nebst einheimischen Gespannen und Fuhrwerken belebten die Pferdepost und der Einsiedler Bote mit seinen zwei Rossen das Strassenbild.

Um 1890 wohnten vorübergehend "einige tausend" Arbeiter in und um Wollerau, um den Schienenstrang der Südostbahn fertigzustellen. Die Linienführung, die den Besucherstrom mitten ins Dorf leiten sollte, war dabei umstritten. Mit der Eröffnung der Strecke Pfäffikon-Samstagern im Jahre 1891 wurden die Dienstleistungen per Ross eingestellt.

Der letzte Postillon mit dem Namen Ramer musste einer neuen Zeit Platz machen. Eine weitere Erschliessung wurde Wollerau 1968 mit der Eröffnung der Autobahn A3 beschert. Das Bevölkerungswachstum setzte sich damit im ähnlichen Stil wie seit den fünfziger Jahren fort.

So präsentierten sich die beiden Autobahnrohre während der Bauzeit Mitte der sechziger Jahre

Seit der Eröffnung der Autobahn hat sich immer mehr gezeigt, dass die direkte Ausfahrt ins Dorf nebst Vorteilen auch manche Nachteile mit sich bringt. Dem massiven Pendlerverkehr Meister zu werden, ist eines der Hauptanliegen. Mit der Einrichtung der zusätzlichen Südostbahn-Haltestelle Riedmatt (1980), mit dem Ausbau des Gemeindebusnetzes (1988) und der Mitlancierung des "Höfner Busses" (1997) hat die Gemeinde erste Schritte getan, um den privaten Verkehr etwas einzudämmen. Kaum wesentlich verändern lässt sich die Tatsache, dass ein bedeutender Teil der arbeitenden Bevölkerung seeabwärts orientiert ist. Wirtschaftlich ist Wollerau seit Jahrhunderten nach Zürich ausgerichtet.

1988 wurde der Gemeindebusbetrieb versuchsweise erweitert. Die definitive Einführung durch Gemeindeabstimmmung: 4.Dezember 1994.