Im Laufe der Zeit ist Wollerau verschiedentlich zum Schauplatz kriegerischer Auseinandersetzungen geworden. Bereits im Sempacherkrieg um 1386 wurden die Höfe vorsichtshalber von den Zürchern besetzt. In einer hitzigen "Mannschlacht" war Schwyz im Jahre 1445 gegen die Österreicher und Zürcher erfolgreich. Wollerau sollte noch für Jahrhunderte im Spannungsfeld zwischen Zürich und Schwyz stehen. So gingen die beiden Kappeler und Villmergerkriege nicht spurlos an Wollerau vorbei. Wann immer die Lage zwischen Katholiken und Reformierten gespannt war, besetzte Schwyz strategische Teile des äusseren Landes. Es baute seine Hoheitsrechte immer mehr aus, womit insbesondere der Hintere Hof an strategischer Bedeutung gewann.

Bis 1656 war ein Schwyzer direkt für die Verwaltung der Höfe zuständig. Als Dank für die im Ersten Villmergerkrieg für Schwyz geleisteten Dienste entband der "Gnadenbrief" die Wollerauer inskünftig von fremden Vögten. Zürich seinerseits baute seine Grenzen gegen Schwyz mit einem eigentlichen Befestigungssystem aus. Die Schanzen in Hütten, in der Bellen, im Sternen (heute noch sichtbar!) und im Itlimoos - wovon Letztere auf Wollerauer Gebiet liegt - erinnern an blutige Zusammenstösse im Zweiten Villmergerkrieg.

1798 wurden dieselben Schanzen von den Schwyzern im Kampf gegen die Franzosen genutzt. Nachdem diese von den Höfnern und Glarnern zuerst zurückgeschlagen werden konnten, fiel die Gemeinde der Plünderung und Brandschatzung der fremden Truppen anheim. Frauen und Kinder sollen in den Wäldern Zuflucht gesucht haben. Um 1800 herrschte in Wollerau schreckliche Armut, besonders weil zweimal zwei französische Halb-Brigaden monatelang im Dorf verpflegt werden mussten. Selbst das Hungerjahr 1817 soll weniger schlimm als die Folgen der Franzosenbesetzung gewesen sein. - Noch drei weitere Male bekam Wollerau indirekt etwas von politischen Spannungen zu spüren: während des Sonderbundkrieges im Jahre 1847 und nach der zweimaligen Verwerfung der Kantonsverfassung im Jahre 1848, als Wollerau dafür und bis zu deren Annahme mit einer Kompanie eidgenössischer Exekutionstruppen bedacht wurde.

Schliesslich logierten im Jahre 1871 achtzig Internierte der Bourbakiarmee in Wollerau, für die eifrig Kleider, Verbandszeug und Nahrungsmittel gesammelt wurden.

Wollerau ist im Laufe der Zeit wiederholt "dazwischen" gestanden: im Spannungsfeld verschiedener Vögte, Städte, Stände, Konfessionen, Parteien und Bevölkerungsgruppen. Heute ist man sich aber verstärkt bewusst, dass eine gesunde Spannung zu einer fruchtbaren Auseinandersetzung anregt. Wollerau betrachtet heute die Vielfalt seiner Bevölkerung - sozial, politisch, kulturell - als besonderes Plus. Vorbei ist die Zeit der "Sternenschanzen". Es ist eine Zeit angebrochen, in der Verteidigungsstellen vermehrt aufgegeben werden, um nicht gegen- , sondern miteinander zu kämpfen. Zum Beispiel für die Zukunft Wolleraus als einem Ort, der zum Sein und Bleiben einlädt.