Seit 1974 gibt es im Studenbüel dank der Winzergesellschaft der "Alten Garde" einen kleinen Rebberg. Die gleichzeitig erfolgte Rettung des letzten Wollerauer Rebberges in der Hergisroos hatte die Gründung der Gesellschaft ausgelöst. Während Jahrhunderten war der Rebbau eine der tragenden Säulen hiesiger Existenz gewesen. - Nachweisbar war es vorerst das Stift Einsiedeln, das sich um den Rebbau bemühte und, um Schaub zum Binden der Reben zu erhalten, auch den Roggenbau förderte. Hofleute, die neue Weinpflanzungen anlegten, wurden für 5, 10 oder gar 30 Jahre von der Zehntenpflicht entbunden. Welche Bedeutung dem Rebbau beigemessen wurde, belegt auch die von den Herren von Rapperswil "aus Liebe des Propstes und des Gotteshauses zu Fahr" ausgesprochene Entbindung von Diensten, einschliesslich des Kriegsdienstes, von der im 14. Jahrhundert zum Beispiel die Bebauer des Wollerauer "Weingartens" profitierten. Allein im Hinteren Hof wurden 1839 noch 263'294 zehntenpflichtige Weinstöcke gezählt. Dazu kamen die Pflanzungen der selbständigen Weinbauern. Die Sauserzeit soll damals noch volksfestartig begangen worden sein. Um 1890 setzte ein rapider Rückgang des Rebbaus ein; der Mehltau sowie das Aufkommen des Biers und billiger Importweine trugen zu dieser Entwicklung bei. 1929 erfror dann noch ein Grossteil der verbliebenen Reben, so dass nur wenige kleine Weinbaugebiete wie der "Weingarten" übrigblieben.
Während die Milchwirtschaft und Viehzucht erst im 15. Jahrhundert an Bedeutung zu gewinnen begannen, spielte der Obstbau schon früh eine wichtige Rolle. In Quellen speziell erwähnt werden Birnbäume, aber auch ganze Baumgärten in der Ebene. Dazu kamen insbesondere Nussbäume. Bereits im 13. Jahrhundert hatte die Stiftsstatthalterei in Pfäffikon ihren Lehensmännern nämlich befohlen, wohl wegen des Ölbedarfes jährlich ein bis zwei Nussbäume zu setzen. Auch im Hinteren Hof wurde zu jener Zeit der Nusszehnten erhoben. Aus den Urbarien des Stiftes Einsiedeln geht hervor, dass die Abgaben früherer Jahrhunderte zu einem guten Teil aus Kernen und Haber bestanden. Auch dem Getreidebau muss damit in Wollerau eine gewisse Bedeutung zugekommen sein.
1965 lag der Anteil der Bauern an der erwerbstätigen Bevölkerung bei 8%, 2000 zählte man noch knapp 20 Landwirtschaftsbetriebe.
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| Jahr 1859 | Jahr 1990 |
Pferde | 19 | 10 |
Stiere | 13 | 14 |
Kühe | 185 | 439 |
trächtige Rinder | 30 | 53 |
Maisrinder | 39 | 72 |
Jährlinge | 57 | 55 |
Kälber | 59 | 139 |
Grossviehmast | 36 | |
Ziegen | 48 | 1 |
Schafe | 16 | 117 |
Schweine | 87 | 783 |